Prvog dana veljače proslavio je 29. rođendan, a njegovo se bogatstvo procjenjuje na oko 185 milijuna dolara. Uspješnu glazbenu karijeru započeo je 2010. kao natjecatelj u britanskom showu "The X Factor", a nakon eliminacije vratio se natrag u konkurenciju kao član boy benda One Direction.
Dečki su postali jedan od najuspješnijih sastava te vrste svih vremena prije nego što su se razišli 2016. godine. Harry Styles nastavio je solo karijeru koja mu je, među ostalim, donijela šest britanskih glazbenih nagrada, tri nagrade Grammy, tri američke glazbene nagrade...
Osim glazbenog uspjeha, bankovni račun mu povećavaju i glumačka ostvarenja poput uloga u filmovima "Dunkirk", "Don‘t Worry Darling" i "My Policeman", a Harry je poznat i po osebujnom modnom stilu, ali i po nizu veza s atraktivnim ženama, među njima i brojnim slavnim manekenkama.
Nakon što je koncem 2011. i početkom 2012. bio u kratkoj vezi s 14 godina starijom televizijskom voditeljicom Caroline Flack, koja je u veljači 2020. nažalost okončala život samoubojstvom, Harry je neko vrijeme bio i partner Taylor Swift. Nepune dvije godine bio je u vezi s američko-francuskom manekenkom Camille Rowe, koja je inspirirala njegov album "Fine Line", a od siječnja 2021. do studenoga 2022. partnerica mu je bila glumica i redateljica Olivia Wilde.
Lijepa Camille nije jedina manekenka koja je prošetala Harryjevim ljubavnim životom, bio je vezama sa još pet "anđelica" poznatog brenda Victoria‘s Secret, to su Cara Delevingne, Kendall Jenner, Nadine Leopold, Sara Sampaio i Georgia Fowler.
Sada se, nakon raspada veze s 39-godišnjom Oliviom Wilde, njegovo ime povezuje s još jednom "anđelicom", 34-godišnjom južnoafričkom manekenkom Candice Swanepoel. Upoznali su se 2017. kad je Harry pjevao na reviji Victoria‘s Secreta u Šangaju, a Candice je slobodna još od 2018. kad se razišla s brazilskim manekenom Hermannom Nicolijem s kojim je bila deset godina i imaju dvoje djece.
Harryja je ljubavni život prije nekoliko tjedana doveo u neugodnu situaciju, tvrdi se da je ljubazno odbio pozivnicu za ovogodišnju priredbu Met Gala želeći po svaku cijenu izbjeći neugodne susrete s Oliviom Wilde i Emily Ratajkowski s kojom je nedavno uhvaćen kako se ljubi na parkiralištu u Tokiju.
Premda se zbog to javnog "ispada" Olivia navodno osjećala izdanom jer je Emily bila njezina prijateljica, družile su se na zabavi Vanity Faira nakon dodjele Oscara, a obje su bile i na jednom koncertu Harryjeve turneje "Love on Tour" plešući jedna pored druge u jednom trenutku.
No, čini se da je Harry sve to ostavio iza sebe i krenuo dalje u društvu Candice Swanepoel, a hoće li i ta veza biti kratkog roka poput brojnih njegovih prethodnih ljubavi, tek će se vidjeti.